Sejak pertama kali dilakukan pada 1996, Piala AFF sudah pernah menjadi turnamen sepak bola bergengsi di area kawasan Asia Tenggara. Namun, dalam balik gemerlap kompetisi ini, terdapat banyak kontroversi yang digunakan mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua pada antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merek harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura dalam Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, juga Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menciptakan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi dalam Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua regu sudah ada menjamin tempat di area semifinal, pertandingan menjadi turnamen strategi untuk menentukan lawan di tempat sesi berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di area menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru mengakibatkan Indonesia bertemu Singapura, yang dimaksud kemudian mengalahkan merekan di tempat semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dimaksud dianggap tiada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga menyokong wasit dari belakang, sehingga segera diusir dengan kartu merah. Kompetisi yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia kemudian Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di area pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil tetap memperlihatkan tiada berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga tiada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura di tempat menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang dimaksud hingga pertandingan berhenti selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan penghargaan juara dengan agregat 3-2.
